Au cours de sa carrière, Dick Fadden a occupé divers postes au sein du gouvernement du Canada, notamment au ministère des Affaires extérieures, au Bureau du vérificateur général du Canada, à Ressources naturelles Canada et au Secrétariat du Conseil du Trésor. Il a notamment été conseiller du Premier ministre en matière de sécurité nationale, vice-ministre de la défense nationale, directeur du Service canadien du renseignement de sécurité, vice-ministre de la citoyenneté et de l'immigration, vice-ministre des ressources naturelles, président de l'Agence canadienne d'inspection des aliments et greffier adjoint et conseiller juridique au Bureau du Conseil privé.
Depuis qu'il est à la retraite, Dick siège à plusieurs conseils d'administration et conseils consultatifs, et il est chargé de cours à l'École supérieure d'affaires publiques et internationales de l'Université d'Ottawa. Il commente également diverses questions de politique publique. En 2017, Dick a été nommé membre de l'Ordre du Canada pour son leadership distingué dans la fonction publique fédérale, notamment dans les domaines de la défense et de la sécurité nationale.
Dick a commencé à s'impliquer à la Croix-Rouge canadienne en tant que membre du Comité consultatif des relations gouvernementales. Il s'est joint au Conseil d'administration en 2020 et a siégé au Comité de gouvernance dont il assure présentement la présidence.
Il réside à Ottawa, en Ontario.